Фильм «Лучшее время года» рассказывает трогательную историю матери-одиночки, которая переживает непростые времена. Она давно утратила веру в волшебство Рождества, но все меняется, когда в ее жизни появляется загадочный незнакомец. Этот человек,

Деймон, известный своим холостяцким образом жизни и завоеванием женских сердец, решает поставить на кон свое сердце в необычном пари с друзьями. Условия сделки просты: за месяц он должен убедить какую-либо девушку стать его законной супругой.

Карен, мать-одиночка, решает нанять молодого мужчину по имени Алекс, чтобы тот присматривал за её двумя маленькими сыновьями. Она надеется, что это поможет ей совмещать работу и заботу о детях, не подозревая о темных намерениях нового помощника.